ALKANA, KONFORMASI, PEMBUATAN ALKANA DAN REAKSI SUBTITUSI

 

                                                            Sumber gambar : wikiwand.com

ALKANA

Sifat penting dari hidrokarbon alkana ialah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. Dalam senyawa ini,ikatan-ikatannya dikatakan jenuh,alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh. Kerumitan alkana dimulai dari metana,CH₄ (menyusun lebih dari 90% dari gas alam),sampai kemolekul yang terdiri dari 50 atom karbon (terdapat dalam minyak bumi). Setiap alkana berbeda dari yang lainnya berdasarkan gugus metilena,-CH2. Perbedaan unit ini secara tetap membentuk suatu deret homolog (homologues series). Anggota-anggota dari seri ini mempunyai sifat kimia dan fisik yang hanpir sama.

Keluarga  Isomer                Titik DidihoC      Keluarga        Isomer          Titik Didih oC

Butana     n-butana                    -0,5                Heksana       n-heksana                    68,7                 Iso butana                  -11,7                                   3-metil pentana            63,3 Pentana   n-pentana                    36,1                                    isoheksana                   60,3                 Isopentana                  27,9                                    2,3-dimetil butana       58,0                 2,2-dimeti propana       9,5                                    2,2-dimetil butana       49,7                 (neopentana)                                                               (neoheksana)

 Tabel ini menunjukkan bahwa makin bercabang rantai karbon,makin rendah titik didihnya.

A.Konformasi

Salah satu jenis gerakan pada molekul alkana dapat digambarkan oleh model bola dan tongkat. Gerakan ini adalah adanya gerakan putaran salah satu gugus terhadap gugus lainnya. Pada salah satu konfigurasi-konfigurasi tersebut,jika dilihat dari salah satu ujung ikatan C-C,satu gugus ikatan C-H terdapat tepat dibelakang gugusyang terletak didepan. Strukur demikian disebut konformasi tindih (eclipsed conformation).pada komformasi ini,jarak antara atom H dan C disebelahnya adalah yang paling minimum,sehingga gaya tolak menolak diantara H maksimum. Pada konformasi silang,atom-atom hidrogen berjarak maksimum. Pada suhu kamar energi panas (termal) dari molekul etana cukup kuat untuk melakukan putaran bebas kedua gugus metil tersebut pada ikatan C-Cnya. Namun,pada suhu yang rendah,kebanyakan molekul etana terdapat pada konformasi silang. Keadaan ini serupa juga terdapat pada alkana yang lebih tinggi.

a.Putaran pada ikatan C-C

b.Konformasi-konformasi C₂H₆ yang digambarkan dalam proyeksi Newman,yaitu dilihat

   dari satu ujung ikatan C-C

Struktur cincin. Alkana dalam bentuk rantai mempunyai rumus C_nH_2n+2 dan dinamakan alifatik. Alkana juga dapat berbentuk cincin atau siklik yang dinamakan struktur alisiklik,cincin-cincin ini dapat digambarkan sebagai hasil penggabungan kedua ujung rantai alifatik dengan melepaskan masing-masing satu atom hidrogen dari ujungnya. Senyawa alisiklik sederhana mempunyai rumus C_nH2n .

Dengan model bola dan tongkat dapat terlihat adanya dua kemungkinan konformasi sikloheksana,yaitu konformasi perahu dan kursi yang diilustrasikan.

Pada gambar ini,dapat menunjukkan bahwa atom-atom H pada atom C pertama dan keempat dalam bentuk perahu sangat berdekatan sehingga terjadi tolak menolak. Pada bentuk kursi,semua atom H berkonformasi silang. Model ini juga dapat menunjukkan bahwa  dari kedua belas atom H,6 diantaranya menjulur keluar dari cincin sehingga dinamakan atom H Ekuatorial.

B.Pembuatan Alkana

Sumber utama alkana ialah minyak bumi,tetapi ada juga cara-cara laboratorium yang dapat menghasilkannya. Beberapa diantaranya menggunakan bahan-bahan organik. Hidrokarbon tak jenuh yaitu yang mengandung ikatan ganda dua atau ganda tiga dapat diubah menjadi hidrokarbon jenuh dengan jalan menambahkan hidrogen pada sistem ikatan ganda tersebut dengan bantuan katalis logam. Dalam reaksi Wurtz,hidrokarbon berhalogen dapat direaksikan dengan logam alkali untuk menghasilkan alkana dengan kadar karbon dua kali lebih banyak. Garam-garam logam alkali dari asam karboksilat dapat digabungkan dengan hidroksida alkali. Disini,hidrkarbon yang diperoleh mengandung satu atom karbon yang lebih sedikit dibandingkan dengan asam asalnya.

Reaksi  -reaksi organik umumnya digambarkan agak berbeda dengan reaksi anorganik. Seringkali hanya pereaksi organik yang dituliskan dibagian kiri. Pereaksi organik dan keadaan reaksi dan kadang-kadang bahkan pereaksi organik dituliskan diatas tanda panah. Hanya hasil yang penting yang ditulis disebelah kanan. Hasil samping yang banyak dari reaksi organik seringkali tidak ditulis.

C.Reaksi-reaksi subsitusi

            Hidrokarbon jenuh mempunyai afinitas kecil terhadap pereaksi kimia. Karena itu,mereka dikenal sebagai hidrokarbon parafin (Latin;parum =kecil,affnis = reaktivitas).. hidrokarbon parafin tak larut dalam air dan tak bereaksi dengan larutan asam,basa atau pengoksidasi. Halogen secara lambat bereaksi dengan alkana pada suhu kamar,tetapi pada suhu tinggi,umumnya dengan bantuan cahaya,terjadi penghalogenan (halogenasi). Pada reaksi ini,sebuah atom halogen menggantikan sebuah atom H. Mekanisme reaksi substitusi berlangsung melalui reaksi inti.

Polihalogenasi dapat pula terjadi yang menghasilkan CH2Cl2 yang diklorometana atau metilena diklorida (pelarut);CHCl3,triklorometana atau kloroform (pelarut,anestetik);dan CCl4.tetraklorometana atau karbon tetraklorida (pelarut,pemadam api,bahan cuci kering).

Oksidasi adalah reaksi hidrokarbon yang paling penting dalam fungsinya sebagai bahan bakar. Misalnya :

C7H₁₆ (c) +11O₂( g)            7CO₂ (g) + 8H₂O(c) ΔH= -4812 KJ/mol

 

DAFTAR PUSTAKA

Achmadi,S.,Petrucci,R.H.,1987. Kimia Dasar. Bogor :Erlangga